Продолжние романтической комедии о закоренелом холостяке по имени Самба, который «не влюбляется, а только занимается любовью». Однако, он знакомится с Авантикой, которая приглянулась не только ему самому, но и его привередливой семье. Главный герой и предположить не мог, что встреча с этой девушкой буквально перевернёт всю его жизнь.

Чхве Бо На, помощницу режиссера рекламных роликов, заваливают всевозможными заданиями. Поскольку работа занимает буквально все ее время, до внешности руки не доходят. Бо На сто лет не ходила на свидания. Однажды, прогуливаясь после завершения тяжелых съемок, Бо На наталкивается на необычный лоток, в котором продают инструктивные записи. Там ей в руки попадает набор кассет, обучающий как манипулировать мужчинами убедительными способами. Эти кассеты скоро изменят жизнь Бо На навсегда.

Индийский Казанова наших дней Санжай вдоволь насладившийся плотскими утехами и не всегда галантно обходившийся с дамами, внезапно погибает в разборке от рук очередной любовницы. После смерти он предстает перед индийскими богами: Шивой и Парвати. Однако, герой не готов остаться на небесах и упрашивает богов вернуть его на землю. Боги исполняют его просьбу, но возвращается он странным путем, а именно в теле женщины - новоявленной сестры Санжая, Санжаны. О том, как именно будут развиваться события по-индийски, состоится ли роман с его лучшим другом Шекхаром и зачем вообще ему ниспослана эта кара - в этом фильме!

Женщина-директор средней школы для девочек выступает категорически против мужчин. Но однажды учительница химии, которая занималась подготовкой группы к международным соревнованиям, уходит в декретный отпуск. И директор начинает поиски нового учителя. Самым достойным кандидатом оказывается мужчина...

Странствующий торговец Торадзиро ушёл из дома отца ещё в юном возрасте. 20 лет спустя он возвращается в родной город и воссоединяется с семьей в лице дяди, тёти и сестры Сакуры. Торадзиро вносит в их жизнь хаос. Например, из-за его грубого поведения рассорилась помолвка Сакуры с достойным молодым человеком. Однако парень тоже может быть сентиментальным, и вскоре он станет благодетелем сестры.

Тора-сан возвращается в дом своей семьи в Cибамате, Токио, и обнаруживает американского продавца Майкла Джордана, занявшего его комнату в качестве квартиранта, что приводит к различным конфликтам. Американец влюбляется в Сакуру и Тора-сан начинает сражаться с иностранцем из-за своей сестры. Всё это приводит к множеству проблем. К счастью, учительница английского языка Кэйко и ее дочь Мэгуми приходят на помощь в качестве переводчиков. А Тора-сану не нужно много времени, чтобы влюбиться в Кэйко.

Соседка семьи Тора-сана, Акэми, которая была уже героиней серии «Мужчине живётся трудно. Фильм 33: Задыхающийся в ночном тумане Торадзиро» (1984), убегает от своего мужа, который интересуется только работой. Тора-сан следует за ней в Сикинэдзиму и пытается вернуть ее домой. При этом он встречает группу одноклассников, которые едут на встречу со своим учителем начальной школы, что является отсылкой к фильму Кэйсукэ Киношиты «Двенадцать пар глаз». Тора-сан присоединяется к ним и влюбляется в учительницу.

Тора-сан гостит у дяди Тацудзо, тёти Цунэ и сестры Сакуры. Его посещение совпало с днём рождения его любимого племянника, маленького Мицуо. Как выясняется, мальчика в школе дразнят из-за его чудаковатого дяди. Возникает спор, после которого обиженный Торадзиро покидает родных и опять начинает скитаться по стране. Наконец, Тора-сан возвращается после странствий по Японии в родную Сибамату, приведя с собой повстречавшегося ему в дороге знаменитого художника, пьяницу Икэноути. Он и не представлял себе, к каким неожиданным последствиям приведет такой его поступок.

Тора-сан появляется в доме дяди Тацудзо, тети Цунэ и сестры СакурыОднако, пока Тора-сан странствовал, в его комнату пустили квартиранта, электромонтёра Рёскэ, известного также под прозвищем господин Ватт. Дядя и тётя владеют магазином сладостей и так как недавно они были осаждены конкурирующими торговцами, они заказали своему квартиранту Рёскэ сделать для них табличку с надписью: «Торговцам вход воспрещён», вывешенную непосредственно перед магазином. И, конечно, возвратившийся Торадзиро воспринимает это как атаку на него (ведь он же тоже торговец) и почти сразу Тора и Рёскэ вгрызаются в горло друг к другу. Обиженный Тора снова уходит, но встречает печального Рёсукэ в баре. И эти двое всё-таки помирились, после чего Тора пытается сосватать Ватта с молодой официанткой.

Тора-сан возвращается в магазин своей семьи в Сибамате, Токио, где его обвиняют в том, что он отец 17-летней девочки. Оказывается, Тора-сан оказал помощь матери девочки только после того, как муж её бросил. Тора-сан увлёкся студенткой-археологом, которая живет со своей семьей, и пытается заняться интеллектуальными поисками, чтобы приблизиться к ней.

В Токио, в родной Сибамате, семья Тора-сана готовится к свадьбе. Тем временем путешествующий Тора-сан встречает давнего знакомого в провинции Иватэ. Тора-сан отказывается пить с ним, боясь, что знакомый, теперь уже обустроенный и женатый, снова пристанет к странствующему существованию Торы-сан. Тора-сана привлекает женщина-парикмахер, но он должен разорвать их отношения, чтобы она тоже могла жить в безопасности. Вместо этого он вступает в оскорбительные отношения с мотоциклистом.

История незадавшейся женитьбы Тора-сана. Он отправляется на Хоккайдо, где встречает свою прежнюю возлюбленную Лили. Расставшись с мужем, Лили планирует снова стать певицей, а заодно восстановить свои необычные отношения с Тора-саном. С этой целью она предпринимает поездку к нему домой. Родные Тора-сана счастливы: будущая невеста им приходится по душе, чего не скажешь о самом герое...