Во время своих путешествий Тора-сан встречает проблемного отца с ребенком. Они вместе выпивают, а затем несчастный отец оставляет ребенка на попечение Тора-сана. В его родном доме в Шибамате, Токио, семья беспокоится о том, кто позаботится о семейном магазине после смерти тети Цунэ и дяди Тацудзо. Тора-сан прибывает с ребенком, заставляя семью и соседей строить догадки, что он его отец. Семья доставляет больного ребенка в больницу, где Тора-сан влюбляется в медсестру, что вызывает осложнения. Отец ребёнка возвращается, проясняя недоразумения.

Племянник Тора-сана Мицуо обменивается письмами с Идзуми, бывшей одноклассницей, родители которой развелись и увезли её из Токио.

Тора навещает свою семью через год. После недоразумения он расстраивается и уезжает в деревню. По дороге он встречает певицу Лили, и они чувствуют связь. Некоторое время спустя Тора снова встречает Лили и проводит некоторое время вместе с ней.

Тора-сан возвращается домой, сообщая своей семье о намерении жениться. Планы сорваны, когда пропавший муж снова появляется. Позже Тора-сан встречает Утако (которая нам уже знакома по серии «Мужчине живётся трудно. Фильм 9: Родной дом в Сибамата», 1972). Ее муж умер, и из-за обязательств она живет с его требовательными родителями. Тора-сан уговаривает ее приехать в Токио, где она встречает своего обиженного на неё отца, писателя. Романтические намерения Тора-сана с Утако сводятся на нет, когда она решает посвятить свою жизнь обучению детей с умственными недостатками.

После смерти друга и коллеги по бизнесу Тора-сан навещает дочь этого человека, а затем отвозит её в Токио, чтобы она могла подготовиться к экзамену в вечерней школе.

Тора-Сан посещает свою семью в токийском районе Сибамата. Когда он снова уезжает, его племянник Мицуо тоже упаковывает свои сумки. Уехала его девушка Идзуми и он собирается её искать. В пути Идзуми неожиданно встречает любимого «дядю Тору» и скоро она сможет снова провести несколько приятных дней с Мицуо.

Бродяга Торадзиро отстал от жизни, ему всё ещё мерещатся благородные разбойники и прекрасные куртизанки. А дома в Симабата на окраине Токио его ждут младшая сестра, дядя и тётя. Наверное, Торадзиро никогда не найдет себе пристанище, не начнет честно трудиться и не создаст семью. Но однажды он отправляется на остров Садо. Его случайной попутчицей становится печальная женщина. Тора-сан надеется развеять её грусть, не зная, что путешествует со знаменитой певицей.

Писатель Мицуо живёт с дочкой, ученицей средней школы. Прошлая работа Мицуо получила хорошие отзывы, но теперь дни идут один за другим, а он всё никак не может сесть за написание следующего произведения. Неожиданно во сне он видит свою первую любовь Идзуми и теперь не только переживает из-за работы, но и его сердце также неспокойно. На седьмую годовщину смерти жены Мицуо едет в храм на поминальную службу, а заодно заезжает к родителям. Они вспоминают беспокойные и одновременно счастливые дни, проведённые вместе с их дорогим дядей Торадзиро.

На автовокзале в городе Коморо уличный торговец Тора-Сан встречает старуху, которая живет одна после смерти мужа десять лет назад. Ночь в ее старом доме. На следующее утро доктор Матико Харада приходит, чтобы отвезти пожилую женщину в больницу. Тора помогает ей и приглашает к себе в гости. На следующий день он едет домой в Токио и возвращается в магазин сладостей сестры Сакуры, тети Цунэ и дяди Тацудзо в Сибамате. Вскоре Матико приезжает в Токио, чтобы навестить свою племянницу Юки, студентку, изучающую японскую поэзию. Матико навещает Тора-сана, но радость встречи омрачается тем фактом, что им приходит известие о смерти старушки.

Не найдя работы, Мицуо становится рыбаком на маленьком острове и влюбляется в молодую медсестру. Тора-сан, посланный, чтобы вернуть Мицуо домой, сам влюбляется в привлекательную, но обеспокоенную женщину, навещающую своего отца.

Бродя по дорогам западной Японии, Тора-сан встречает Томоко, красивую дочь священника, и влюбляется в неё. Однажды Тора-сан совершил богослужение вместо священника, который был с похмелья. Живая речь Торы полюбилась всем, кто принял участие в службе. Таким образом, Тора решает на время остаться при храме. Священник предлагает Томоко выйти замуж за Тору, чтобы тот стал его последователем...

Столкнувшись с отцом Хироси, Тора-сан затосковал по дому и возвращается в Сибамату. Там он встречает и вскоре влюбляется в красивую женщину, недавно разведённую со своим мужем и работающую в семейном магазине их семьи.

Мицуо едет в Нагою, чтобы навестить Идзуми, чей отец оставил безутешную мать ради другой женщины, поэтому вместе они решают встретиться с ним в Оите. Тем временем мать Идзуми подружилась с Тора-саном, и они вместе отправляются в Оиту, чтобы встретиться с подростками.

Тора-Сан снова путешествует по Японии, где точно, даже он не знает. Поезд делает аварийную остановку из-за бизнесмена Хома Сакагути, который лёг на рельсы, решив таким образом свести счёты с жизнью. Тора-сан заботится о несчастном. Сакагути хочет поблагодарить его и предлагает оплатить их совместную поездку — в Вену! Хотя сестра Сакура, тетя Цунэ и Дядя Тацудзо советуют ему не ехать, потому что они знают, как далеко находится эта Вена и мало ли что может случиться вдали от дома. Но Тора не хочет разочаровывать своего нового друга. В столице Австрии Тора чувствует себя довольно неуютно. Пока он не встречает двух прекрасных женщин, Кэйко Такеситу и ее тетю.

Тора-сан возвращается в дом своей семьи, чтобы посетить встречу выпускников начальной школы, в которой он когда-то учился. После того, как он печалится от того, что перепил на этой встрече и оскорбил всех своих бывших одноклассников, Тора-сан возобновляет своё путешествие. На Кюсю он встречает откровенную 18-летнюю девушку, которая влюбляется в Тора-сана и следует за ним. Один из старых друзей Тора-сана неизлечимо болен и просит Тора-сана пообещать жениться на его жене, как только он умрёт.