Тора-сан возвращается в дом своей семьи в Cибамате, Токио, и обнаруживает американского продавца Майкла Джордана, занявшего его комнату в качестве квартиранта, что приводит к различным конфликтам. Американец влюбляется в Сакуру и Тора-сан начинает сражаться с иностранцем из-за своей сестры. Всё это приводит к множеству проблем. К счастью, учительница английского языка Кэйко и ее дочь Мэгуми приходят на помощь в качестве переводчиков. А Тора-сану не нужно много времени, чтобы влюбиться в Кэйко.

Тора-сан возвращается в дом своей семьи, чтобы посетить встречу выпускников начальной школы, в которой он когда-то учился. После того, как он печалится от того, что перепил на этой встрече и оскорбил всех своих бывших одноклассников, Тора-сан возобновляет своё путешествие. На Кюсю он встречает откровенную 18-летнюю девушку, которая влюбляется в Тора-сана и следует за ним. Один из старых друзей Тора-сана неизлечимо болен и просит Тора-сана пообещать жениться на его жене, как только он умрёт.

Тора встречает старика Сакудзиро Кано в Киото и приглашает его выпить в ресторане. После бурных возлияний Тора просыпается в поместье Кано — даже не зная того, что хозяин этого дома — легендарный керамист. Тора вносит сумбур в жизнь старика, к большому неудовольствию его ученика Кондо. Служанка Кано, милая вдова Кагари, гораздо больше довольна странными выходками Тора-сана. Когда в доме возникает спор о любви между Кагари и успешным студентом-керамистом Канбарой, Кагари бросает свою работу и переезжает к своей матери в прибрежный город Танго. Тора следует за ней и понимает, что он влюблён в неё по уши.

Бродя по дорогам западной Японии, Тора-сан встречает Томоко, красивую дочь священника, и влюбляется в неё. Однажды Тора-сан совершил богослужение вместо священника, который был с похмелья. Живая речь Торы полюбилась всем, кто принял участие в службе. Таким образом, Тора решает на время остаться при храме. Священник предлагает Томоко выйти замуж за Тору, чтобы тот стал его последователем...

В Токио, в родной Сибамате, семья Тора-сана готовится к свадьбе. Тем временем путешествующий Тора-сан встречает давнего знакомого в провинции Иватэ. Тора-сан отказывается пить с ним, боясь, что знакомый, теперь уже обустроенный и женатый, снова пристанет к странствующему существованию Торы-сан. Тора-сана привлекает женщина-парикмахер, но он должен разорвать их отношения, чтобы она тоже могла жить в безопасности. Вместо этого он вступает в оскорбительные отношения с мотоциклистом.

Тора-сан проводит несколько дней в доме трудолюбивого служащего, который внезапно исчезает. Когда жена мужчины просит Тора-сана помочь найти его, он влюбляется в нее и втайне надеется, что мужа не найдут.

Во время своих путешествий Тора-сан встречает традиционный театр, который он посещает, и обнаруживает, что один из его старых друзей умер. Тора-сан и его семья помогают дочери друга, которая романтически связана с начинающим артистом.

Остров Хоккайдо. Местный ветеринарный врач уже много лет одинок — его жена умерла. Его друг Тора-сан решает развеять одиночество вдовца и знакомит его с привлекательной женщиной средних лет, хозяйкой небольшого бара. В это время к врачу из Токио возвращается дочь после неудавшегося брака. Увидев её, Тора-сан влюбляется с первого взгляда, и начинает втайне от её отца ухаживать за девушкой.

Игрок-плейбой, друг Тора-сана, умирает, а брошенный матерью мальчик внезапно появляется в Сибамате. В поисках матери мальчика Тора-сан встречает продавщицу косметики, и все трое становятся суррогатной семьей, а Тора-сан - «папочкой».

Надеясь загладить свою вину перед семьёй за неприятности, которые он причинил им в прошлом, Тора-сан играет в азартные игры и побеждает на скачках. Он планирует предоставить дяде и тёте отпуск на Гавайях, но тур-агент оказывается мошенником и уезжает с их деньгами. Тора-сан влюбляется в Харуко, молодую воспитательницу детского сада, которая снимает комнату в доме его дяди.

На автовокзале в городе Коморо уличный торговец Тора-Сан встречает старуху, которая живет одна после смерти мужа десять лет назад. Ночь в ее старом доме. На следующее утро доктор Матико Харада приходит, чтобы отвезти пожилую женщину в больницу. Тора помогает ей и приглашает к себе в гости. На следующий день он едет домой в Токио и возвращается в магазин сладостей сестры Сакуры, тети Цунэ и дяди Тацудзо в Сибамате. Вскоре Матико приезжает в Токио, чтобы навестить свою племянницу Юки, студентку, изучающую японскую поэзию. Матико навещает Тора-сана, но радость встречи омрачается тем фактом, что им приходит известие о смерти старушки.

Тора-Сан снова путешествует по Японии, где точно, даже он не знает. Поезд делает аварийную остановку из-за бизнесмена Хома Сакагути, который лёг на рельсы, решив таким образом свести счёты с жизнью. Тора-сан заботится о несчастном. Сакагути хочет поблагодарить его и предлагает оплатить их совместную поездку — в Вену! Хотя сестра Сакура, тетя Цунэ и Дядя Тацудзо советуют ему не ехать, потому что они знают, как далеко находится эта Вена и мало ли что может случиться вдали от дома. Но Тора не хочет разочаровывать своего нового друга. В столице Австрии Тора чувствует себя довольно неуютно. Пока он не встречает двух прекрасных женщин, Кэйко Такеситу и ее тетю.

Племянник Тора-сана Мицуо обменивается письмами с Идзуми, бывшей одноклассницей, родители которой развелись и увезли её из Токио.

Тора-Сан посещает свою семью в токийском районе Сибамата. Когда он снова уезжает, его племянник Мицуо тоже упаковывает свои сумки. Уехала его девушка Идзуми и он собирается её искать. В пути Идзуми неожиданно встречает любимого «дядю Тору» и скоро она сможет снова провести несколько приятных дней с Мицуо.

В то время как подросток Мицуо в Сибамате все еще пытается взять под контроль свою любовь к Идзуми, его дядя Тора-сан в префектуре Миядзаки на острове Кюсю связался с парикмахершей Токо. Она живет со своим младшим братом, матросом Рюскэ и жаждет найти мужчину своей жизни. После того, как Тора повредил ногу, Мицуо также приезжает за ним и отвозит домой в Токио. Токо в гневе, она так хотела, чтоб Тора-сан остался с ней.