Тора-сан встречает трёх туристок и в одну из них, прекрасную и печальную Ютако, влюбляется с первого взгляда. Через некоторое время она приходит в Сибамату к Тора-сану. Он счастлив видеть свою любовь, но оказывается, что Ютако пришла сообщить, что родители запрещают ей выходить замуж за любимого человека. И сердце Тора-сана разбито вновь.

Тора-сан возвращается из поездок по всей Японии в дом своей семьи в Токио, чтобы проведать дядю, выздоравливающего после болезни. После того, как разразится семейная ссора, он возвращается на дорогу и подружился со встреченным им попутчиком Томекити. Когда пара приезжает в Токио, они влюбляются в танцовщиц одного из столичных кабаре.

Тора-сан гостит у дяди Тацудзо, тёти Цунэ и сестры Сакуры. Его посещение совпало с днём рождения его любимого племянника, маленького Мицуо. Как выясняется, мальчика в школе дразнят из-за его чудаковатого дяди. Возникает спор, после которого обиженный Торадзиро покидает родных и опять начинает скитаться по стране. Наконец, Тора-сан возвращается после странствий по Японии в родную Сибамату, приведя с собой повстречавшегося ему в дороге знаменитого художника, пьяницу Икэноути. Он и не представлял себе, к каким неожиданным последствиям приведет такой его поступок.

Тора-сан появляется в доме дяди Тацудзо, тети Цунэ и сестры СакурыОднако, пока Тора-сан странствовал, в его комнату пустили квартиранта, электромонтёра Рёскэ, известного также под прозвищем господин Ватт. Дядя и тётя владеют магазином сладостей и так как недавно они были осаждены конкурирующими торговцами, они заказали своему квартиранту Рёскэ сделать для них табличку с надписью: «Торговцам вход воспрещён», вывешенную непосредственно перед магазином. И, конечно, возвратившийся Торадзиро воспринимает это как атаку на него (ведь он же тоже торговец) и почти сразу Тора и Рёскэ вгрызаются в горло друг к другу. Обиженный Тора снова уходит, но встречает печального Рёсукэ в баре. И эти двое всё-таки помирились, после чего Тора пытается сосватать Ватта с молодой официанткой.

Лучший агент полиции Аи отправляется в параллельное измерение, чтобы поймать преступника из другого мира. Но когда она уже почти настигла его, появляется ее бывшая напарница Юи, которая теперь является членом террористической организации.

Момодзиро и его лучший друг Кинзо отправляются в путь на своих грузовых автомобилях, впечатляя друг друга своими навыками быстрой езды и уклонения от полиции при перевозке товаров по всей стране. Случайные встречи с людьми на этом пути помогают им смириться с событиями, омрачающими их прошлое, и предлагают им шанс на искупление

Лили, певица, знакомая уже нам по двум предыдущим сериям, в которую Тора-сан влюблялся в «Мужчине живётся трудно. Фильм 11: Незабудка Торадзиро» (1973) и в «Мужчине живётся трудно. Фильм 15: Зонтик Торадзиро» (1975), посылает Тора-сану письмо, информирующее его, что она неизлечимо больна. Тора-сан устремляется на Окинаву, совершая свой первый в жизни полёт на самолете, чтобы быть рядом с ней и излечить её.

После смерти друга и коллеги по бизнесу Тора-сан навещает дочь этого человека, а затем отвозит её в Токио, чтобы она могла подготовиться к экзамену в вечерней школе.

Соседка семьи Тора-сана, Акэми, которая была уже героиней серии «Мужчине живётся трудно. Фильм 33: Задыхающийся в ночном тумане Торадзиро» (1984), убегает от своего мужа, который интересуется только работой. Тора-сан следует за ней в Сикинэдзиму и пытается вернуть ее домой. При этом он встречает группу одноклассников, которые едут на встречу со своим учителем начальной школы, что является отсылкой к фильму Кэйсукэ Киношиты «Двенадцать пар глаз». Тора-сан присоединяется к ним и влюбляется в учительницу.

В лагере беженцев военный врач решает заняться афганской молодежью. Детей и подростков готовили стать смертниками, но мужчина предлагает им поиграть в любимый индийский вид спорта — крикет. Хотя коллеги и не верят в целесообразность задумки, команда создается, и ребята начинают по-другому смотреть на мир.

Этот 50 минутный фильм повествует о медсестре, которую изнасиловал маньяк прямо в лифте. Но маньяк пришел ещё раз, и она отбилась от него электрошокером, потом связала и держала у себя в квартире несколько дней, чтобы приходя домой с работы выместить всю злость накопившуюся за день, и каждый раз все более изощренными методами. Но когда питомец умер – ей для развлечений понадобился следующий мужичок...

Дания, 1720 год. Заканчивается Великая Северная война. Знаменитый датско-норвежский флотоводец Петер Вессель Торденшельд сходит на берег и остаётся не у дел. Он ведёт разгульный образ жизни, берёт от жизни всё. Однажды под влиянием своего камердинера Кольда он решает всё-таки остепениться и завести семью. Но многочисленные враги, которые остались у Торденшельда даже среди соотечественников, не оставляют его в покое.