Столкнувшись с отцом Хироси, Тора-сан затосковал по дому и возвращается в Сибамату. Там он встречает и вскоре влюбляется в красивую женщину, недавно разведённую со своим мужем и работающую в семейном магазине их семьи.

Мицуо едет в Нагою, чтобы навестить Идзуми, чей отец оставил безутешную мать ради другой женщины, поэтому вместе они решают встретиться с ним в Оите. Тем временем мать Идзуми подружилась с Тора-саном, и они вместе отправляются в Оиту, чтобы встретиться с подростками.

Тора-Сан снова путешествует по Японии, где точно, даже он не знает. Поезд делает аварийную остановку из-за бизнесмена Хома Сакагути, который лёг на рельсы, решив таким образом свести счёты с жизнью. Тора-сан заботится о несчастном. Сакагути хочет поблагодарить его и предлагает оплатить их совместную поездку — в Вену! Хотя сестра Сакура, тетя Цунэ и Дядя Тацудзо советуют ему не ехать, потому что они знают, как далеко находится эта Вена и мало ли что может случиться вдали от дома. Но Тора не хочет разочаровывать своего нового друга. В столице Австрии Тора чувствует себя довольно неуютно. Пока он не встречает двух прекрасных женщин, Кэйко Такеситу и ее тетю.

Тора-сан возвращается в дом своей семьи, чтобы посетить встречу выпускников начальной школы, в которой он когда-то учился. После того, как он печалится от того, что перепил на этой встрече и оскорбил всех своих бывших одноклассников, Тора-сан возобновляет своё путешествие. На Кюсю он встречает откровенную 18-летнюю девушку, которая влюбляется в Тора-сана и следует за ним. Один из старых друзей Тора-сана неизлечимо болен и просит Тора-сана пообещать жениться на его жене, как только он умрёт.

В то время как подросток Мицуо в Сибамате все еще пытается взять под контроль свою любовь к Идзуми, его дядя Тора-сан в префектуре Миядзаки на острове Кюсю связался с парикмахершей Токо. Она живет со своим младшим братом, матросом Рюскэ и жаждет найти мужчину своей жизни. После того, как Тора повредил ногу, Мицуо также приезжает за ним и отвозит домой в Токио. Токо в гневе, она так хотела, чтоб Тора-сан остался с ней.

Тора-сан возвращается из поездок по всей Японии в дом своей семьи в Токио, чтобы проведать дядю, выздоравливающего после болезни. После того, как разразится семейная ссора, он возвращается на дорогу и подружился со встреченным им попутчиком Томекити. Когда пара приезжает в Токио, они влюбляются в танцовщиц одного из столичных кабаре.

Тора-сан вступает в спор со своим дядей и снова отправляется в путь. В Кюсю он встречает молодую женщину по имени Кэйко и застенчивого зоолога Сабуро и пытается играть в сватовство между ними, когда они все возвращаются в Токио.

Лили, певица, знакомая уже нам по двум предыдущим сериям, в которую Тора-сан влюблялся в «Мужчине живётся трудно. Фильм 11: Незабудка Торадзиро» (1973) и в «Мужчине живётся трудно. Фильм 15: Зонтик Торадзиро» (1975), посылает Тора-сану письмо, информирующее его, что она неизлечимо больна. Тора-сан устремляется на Окинаву, совершая свой первый в жизни полёт на самолете, чтобы быть рядом с ней и излечить её.

Игрок-плейбой, друг Тора-сана, умирает, а брошенный матерью мальчик внезапно появляется в Сибамате. В поисках матери мальчика Тора-сан встречает продавщицу косметики, и все трое становятся суррогатной семьей, а Тора-сан - «папочкой».

Тора встречает старика Сакудзиро Кано в Киото и приглашает его выпить в ресторане. После бурных возлияний Тора просыпается в поместье Кано — даже не зная того, что хозяин этого дома — легендарный керамист. Тора вносит сумбур в жизнь старика, к большому неудовольствию его ученика Кондо. Служанка Кано, милая вдова Кагари, гораздо больше довольна странными выходками Тора-сана. Когда в доме возникает спор о любви между Кагари и успешным студентом-керамистом Канбарой, Кагари бросает свою работу и переезжает к своей матери в прибрежный город Танго. Тора следует за ней и понимает, что он влюблён в неё по уши.

Подросток Мицуо, наконец, нашел работу в качестве продавца. Мать Сакура и отец Хироси горды за отпрыска. Даже дядя Тора-сан прибывает, чтобы поддержать его. После небольшого спора, Тора как обычно подаётся в бега и делает остановку на прекрасном озере Бива. Там он помогает раненой туристке Норико, но прежде чем Тора-сан успевает построить какие-либо планы на симпатичную женщину, она не теряя времени даром, влюбляется в знойного Нао.

Тора-Сан стал знаменит на всю страну после землетрясения в Кобэ. Семья узнает об этом только по телевизору. Между тем у племянника Мицуо проблемы совершенно другие: его любимая Идзуми появилась для того, чтобы сказать ему, что она выходит замуж за другого. Потрясенный Мицуо разрушает брачную церемонию, исчезает и приземляется на южном острове Амамиосима. Здесь он встречает певицу Лили, которая приводит Мицуо к себе домой, где, как выясняется, уже поселился Тора-сан. Дядя усердно пытается примирить влюблённого Мицуо с его невестой Идзуми. И вскоре ему это удаётся.

На своё сорокалетие Ева отправляется с подругой в ресторан, откуда уходит вместе с игроком в боулинг Мартином Вестером. У себя на квартире он насилует её, и она решает отомстить ему, изнасиловав его...

Ветеран 2-ой Мировой войны Кен парализованный пулей снайпера, лежит в больнице. Кен обозлен, его все раздражает. Его девушка Эллен, приходит к нему в больницу, но Кен отказывается с ней встретиться. Доктор Брок пытается пробиться через "психологическую стену" Кена. Ему удается убедить ветерана начать программу физических упражнений, с помощью которых Кен научится управлять инвалидной коляской и водить специально оборудованный автомобиль. Эллен проявляет настойчивость. Вскоре Кен решает жениться на ней. Но, несмотря на принятое решение, ветерана все еще пожирают сомнения, гнев и жалость к самому себе

Действие фильма, основанного на реальных событиях, происходит в начале 50-х годов. Убийство под Парижем одного из главарей корсиканской мафии Рафаэля Бодзокони привело к драматическим последствиям: от подозрительности к выяснению отношений и кровавым разборкам. Двое «сподвижников» покойного Леони и Фанто решают продолжить дело Бодзокони по снабжению Марселя контрабандными американскими сигаретами...