В самом конце войны в мае 1945 года во время страшной бомбежки на развалинах Токио встречаются юноша и девушка. После ночи, проведенной в бомбоубежище, они расстаются на мосту Сукия и обещают друг другу вернуться сюда ровно через шесть месяцев. Прощаясь, они не называют своих имен. Но 24 ноября 1945 года юноша приходит на мост один. Как найти любимую, если даже имя её неизвестно?

Несколько подруг устроили спиритический сеанс, после которого одна из них отправилась в психушку, а остальные - на тот свет. С того самого случая город захлестнула волна убийств и исчезновений. В центре событий оказалась девушка по имени Лора, которую начали преследовать некие потусторонние личности.

Однажды ночью бесследно исчезает 8-летняя Бриана. Во время поисков её тётя Мэделин понимает, что в исчезновение любимой племянницы виноваты потусторонние силы.

Менеджер средних лет Юсукэ Микуни влюбляется в девушку, для регулярных свиданий с которой приобретает скромную квартирку. Заметив изменившееся отношение мужа, его супруга Вакако тоже начинает искать любовные приключения на стороне. Её любовником становится боксер Сотояма — обладатель крепкого тела с минимумом мозгов. Для встреч со своим избранником Вакако также приобретает маленькую квартирку в бедном квартале, и по стечению обстоятельств комната свиданий Вакако расположена окно в окно напротив тайной квартиры Юсукэ.

После выселения из дядюшкиных владений Тора-сан переехал в молочный магазин и тайно влюбился в Сецуко, дочь хозяина магазина, у которой уже есть возлюбленный.

Надеясь загладить свою вину перед семьёй за неприятности, которые он причинил им в прошлом, Тора-сан играет в азартные игры и побеждает на скачках. Он планирует предоставить дяде и тёте отпуск на Гавайях, но тур-агент оказывается мошенником и уезжает с их деньгами. Тора-сан влюбляется в Харуко, молодую воспитательницу детского сада, которая снимает комнату в доме его дяди.

На этот раз Тора-сан встречает работницу завода Ханако. Та предлагает Тора-сану жениться на ней, но неожиданно объявляется её поручитель и забирает девушку домой, когда Тора-сана не было рядом. И он опять отправляется в дорогу.

Тора-сан снова в дороге после короткого пребывания дома в Сибамата и ссоры с дядей и тётей. В ходе своего путешествия он попадает на похоронную процессию тёщи тёти и вдохновляется примером Хоитиро, который имел обыкновение посвящать себя работе и после смерти жены стал одиноким стариком.

Тора-сан встречает трёх туристок и в одну из них, прекрасную и печальную Ютако, влюбляется с первого взгляда. Через некоторое время она приходит в Сибамату к Тора-сану. Он счастлив видеть свою любовь, но оказывается, что Ютако пришла сообщить, что родители запрещают ей выходить замуж за любимого человека. И сердце Тора-сана разбито вновь.

Тора-сан возвращается в свой старый дом в Сибамата. Университетский профессор мистер Окакура неожиданно наносит ему визит, это настолько сердит Тора-сана, что он уже собирается уехать. Однако старая подруга Тиё навещает его. Они вдвоем начинают вспоминать о старых временах.

Тора навещает свою семью через год. После недоразумения он расстраивается и уезжает в деревню. По дороге он встречает певицу Лили, и они чувствуют связь. Некоторое время спустя Тора снова встречает Лили и проводит некоторое время вместе с ней.

Во время посещения дома Тора-сан встречает Рицуко, младшую сестру одного из бывших одноклассников. Рицуко настаивает, что она будет живописцем и должна страдать от бедности. Тора-сана влечет к ней, но она уже любит другого.

Тора-сан возвращается домой, сообщая своей семье о намерении жениться. Планы сорваны, когда пропавший муж снова появляется. Позже Тора-сан встречает Утако (которая нам уже знакома по серии «Мужчине живётся трудно. Фильм 9: Родной дом в Сибамата», 1972). Ее муж умер, и из-за обязательств она живет с его требовательными родителями. Тора-сан уговаривает ее приехать в Токио, где она встречает своего обиженного на неё отца, писателя. Романтические намерения Тора-сана с Утако сводятся на нет, когда она решает посвятить свою жизнь обучению детей с умственными недостатками.

Девушка Хидэко из токийского студенческого театра прибывает в деревню Мацуо в провинции Иватэ в надежде присоединиться к местной ассоциации молодежи, чтобы поставить мюзикл «Родной город».