Перед самой отправкой на фронт Первой мировой лейтенант канадской армии Гарри Коулборн спас маленькую медведицу, чью мать убили охотники, и в честь родного города Виннипега назвал Винни. Солдаты полюбили любопытного непоседливую медведицу и сделали ее талисманом полка. И все же им пришлось расстаться с Винни и оставить ее в лондонском зоопарке. Когда война закончилась, Коулборн вернулся в Лондон, чтобы выполнить обещание, данное Винни - вернуть ее в Канаду. Но, увидев, какую огромную радость она приносит детям, оставил медведицу в Лондоне. И именно Винни стала источником вдохновения для писателя Александра Милна, сочинившего книгу об озорном медведе с опилками в голове...

Действие фильма разворачивается на просторах Британской Колумбии в 1885 году. Главные персонажи этой чудесной картины…настоящие медведи. Малыш-медвежонок вынужден своими силами выживать в жестоком мире природы, он сам находит себе пропитание, сам защищается от врагов и, кажется, что долго не сможет протянуть в своих одиноких скитаний, без какой-либо поддержки со стороны. Но, однажды, он находит друга и верного защитника – огромного медведя Кодиака, на которого уже давно охотятся два безумных охотника.

Две молодых пары ехали через дремучий лес, когда у них сломалась машина. Любопытный медведь проходил мимо, однако люди этого не поняли и они его убивают. Друг этого медведя в ответ нападает на их машину. В итоге они застряли в машине и им нужно очень быстро найти способ обхитрить невероятно смышленого противника, иначе им не выжить.

Чтобы решить финансовые проблемы бухарестского цирка, новый менеджер пытается продать единственного циркового медведя (старого и больного) немецким охотникам. Но цирковые артисты категорически против. Менеджер решает выкрасть медведя и сам отвезти его в горы к немцам.

Джек желает только добра, но иногда благие намерения оборачиваются ужасными последствиями.

Фильм является экранизацией одноименной пьесы А. П. Чехова и показывает, в частности, как, в зависимости от чувственного настроя главной героини, может страдать и ни в чем неповинное животное Тоби, оставаясь без овса. Помещик Смирнов, волокита и сердцеед, приезжает к соседке-помещице за старым денежным долгом, но получает категорический отказ: молодая вдова заявляет ему, что оплакивает смерть мужа и не расположена заниматься делами. Смирнов в ярости, но чары хорошенькой вдовушки заставляют его забыть о деньгах.