Кортни родился и вырос на северо-западе Нового Южного Уэльса. Его отец Крис работает в государственной электроэнергетической компании, мать Карен преподаёт в начальной школе, в которой учился Джай. Окончил Западную австралийскую академию театрального искусства.


22 февраля 2012 года было объявлено, что он снимется в фильме «Крепкий орешек: Хороший день, чтобы умереть» в роли сына Джона Макклейна — Джека Макклейна. Также он сыграл отрицательную роль в фильме «Джек Ричер» с Томом Крузом в главной роли. 14 марта 2013 года было объявлено, что Кортни получил роль Эрика в фильме «Дивергент» — экранизации одноимённого романа. Затем стало известно, что Кортни исполнит роль Эрика и во второй части Дивергента: Инсургент. В феврале 2014 стало известно, что он сыграет Кайла Риза в фильме «Терминатор: Генезис»