В 1992 году Мадонна основывает свою собственную компанию работающую в сфере развлечений — Maverick. Компания Maverick Records выпускает пятый студийный альбом Мадонны — Erotica, который занял второе место в американских чартах, а также третье место в Billboard Hot 100 chart. К следующей пластинке Bedtime Stories Мадонна снова сменила стиль. Заглавный трек Bedtime Story был написан для Мадонны певицей Бьорк. После этого Мадонна снялась в главной роли в экранизации мюзикла Эндрю Ллойда Уэббера «Эвита», где сама исполнила все песни. Уже после выхода фильма у певицы стали заметны изменения — улучшился вокал и певица приняла более спокойный внешний стиль. Видимо в эти годы певица углубляется в иудаизм и изучение каббалы. Новая полнометражная работа певицы Ray of Light, записанная совместно с английским электронным музыкантом, стала самой её успешной пластинкой со времен Like a Prayer.