Достичь коммерческого успеха на музыкальном поприще не удалось и с альбомом «Heart Shaped World» (1989), и лишь в конце 90-го, когда сингл «Wicked Gam» из этого альбома прозвучал в фильме Дэвида Линча «Wild at Heart», у Криса начался настоящий взлет популярности. И сингл, и сам альбом вошли в Top Ten и продавались миллионами копий. Последующие альбомы «San Francisco Days» (1993) и «Forever Blue» (1995), выдержанные в том же балладно-романтическом ключе, также были приняты очень тепло. «Speak of the Devil» (1998) стал попыткой показать себя с более рок-н-ролльной стороны, однако в «Always Got Tonight» (2002) Крис вернулся к образу лирического героя.