О’Брайен родился в Нью-Йорке. Детство прошло в Спрингфилде, штат Нью-Джерси. Когда Дилану исполнилось 12 лет, семья переехала в Хермоса-Бич, Калифорния. Отец О’Брайена работал видеооператором, а мать была актрисой. О’Брайен имеет ирландские, английские, итальянские и испанские корни. В 2009 году окончил высшую школу Mira Costa High School.

В 2006 году Дилан стал известен своими комедийными видео на YouTube, которые он самостоятельно снимал и режиссировал.

О’Брайен планировал закончить колледж и киношколу одновременно, но в этот момент его выбрали на роль в сериале «Волчонок». После 4-ех прослушиваний О’Брайена утвердили на главную роль Скотта, но после прочтения сценария он понял, что ему ближе характер Стайлза, лучшего друга Скотта.

Дилан также снялся в фильме режиссёра Метта Уолша High Road и сыграл главную роль в романтической комедии «В первый раз» вместе с Бритт Робертсон и Викторией Джастис.

В 2013 году Дилана утвердили на главную роль в фильме «Бегущий в лабиринте». Помимо актёрской деятельности также играет на ударных в группе под названием «Slow Kids At Play».