Шепард родился в Милфорде, Мичиган, и закончил Калифорнийский университет в Лос-Анджелесе со степенью по антропологии.

В 2006 году Шепард сыграл роль антагониста главного героя, Дейна Кука, в комедии с участием Джессики Симпсон «Свидание моей мечты». В это же время он получил сразу несколько ролей в кино, в том числе свои первые главные роли в фильмах «Пошли в тюрьму» и «Ой, мамочки». Шепард участвовал в разработке проекта для Paramount Pictures Get ’em Wet, в котором он вновь стал антагонистом. Актёр сыграл Кросби Бравермана в телепроекте канала NBC «Родители».

Шепард обожает гонки на мотоциклах в Buttonwillow Raceway Park, в его гараже имеются такие модели как Ducati Hypermotard 1100S и Suzuki GSX-R1000.

С 17 октября 2013 года женат на актрисе Кристен Белл. 28 марта 2013 года у пары появилась дочь, Линкольн Белл-Шепард. В 2014 году было объявлено, что они ожидают второго ребёнка.

Актёр много времени проводит в молодёжных центрах, занимаясь с детьми.