Вскоре после публикации романа «Бесконечная шутка» (позднее вошедшим в список ста лучших романов XX века по мнению Time) писатель Дэвид Фостер Уоллес отправляется в поездку с журналистом Rolling Stone Дэвидом Липски, готовящем о нем статью. За пять дней между ними возникла некая доверительная связь, позволившая каждому из них поделиться своими сокровенными мыслями и желаниями. Так или иначе, интервью никогда не было опубликовано — аудиокассеты отправились в шкаф Липски, а сами герои так больше и не встретились.

Отчаявшись устроить личное счастье сотрудник полиции Анна в шутку составляет фоторобот мужчины своей мечты. По ошибке изображение попадает в базу розыска преступников и теперь все уверены, что именно так выглядит загадочный вор, которого боятся во всех ювелирных города. Безобидный программист Саша, поразительно похожий на фантазию Анны, приходит в магазин за обручальными кольцами для своей свадьбы и тут же оказывается в наручниках. В полиции быстро выясняют правду, но решают до поры до времени скрыть ее от Саши. Анне поручают присматривать за парнем, чтобы «на живца» поймать не только настоящего вора, но и опасных бандитов, гоняющихся за ним. Вот только хладнокровно следовать профессиональному долгу, сутками находясь рядом с самым желанным мужчиной, оказывается совсем непросто.