У Хейли есть младшая сестра Эмили. Она тоже актриса.

В 2006 году Хейли попал в автомобильную аварию. Количество алкоголя в его крови превышало норму в два раза. Ещё через некоторое время он был задержан за рулем в нетрезвом виде, в бардачке машины полицейские нашли марихуану.

В течение шести месяцев актер посещал собрания общества анонимных алкоголиков.

Родился в семье актёра Михаэля Юджина Осмента и Терезы Осмент — учительницы английского языка.